12 questões abertas com gabarito e comentário (de 50 no banco do Benshuu). Toque numa alternativa pra ver se acertou, ou abra o gabarito direto.
Enantiômeros são isômeros ópticos que:
Gabarito: D) são imagens especulares um do outro e não se sobrepõem
Enantiômeros são como a mão direita e a esquerda: um é o reflexo do outro no espelho, mas não dá para sobrepor um ao outro.
Um isômero que desvia o plano da luz polarizada para a direita é chamado de:
Gabarito: D) dextrogiro (+)
Dextrogiro (d ou +) desvia a luz para a direita; levogiro (l ou −) desvia para a esquerda, no mesmo ângulo.
A isomeria geométrica nos alcenos existe porque:
Gabarito: C) a ligação dupla impede a rotação livre entre os carbonos
Para girar em torno da dupla, a ligação pi teria de ser rompida. Por isso cis e trans não se convertem à temperatura ambiente.
Um carbono quiral (assimétrico) é aquele que:
Gabarito: C) está ligado a quatro grupos diferentes entre si
O carbono quiral (indicado com asterisco, C*) tem quatro ligantes diferentes. Por isso sua imagem no espelho não se sobrepõe a ele.
Observe a estrutura do ácido lático. Quantos carbonos quirais ele possui?
Gabarito: C) 1
O carbono do meio está ligado a H, OH, CH₃ e COOH: quatro grupos diferentes. Os outros dois carbonos não são quirais.
Qual composto de fórmula C₅H₁₀ apresenta isomeria geométrica?
Gabarito: C) Pent-2-eno
No pent-2-eno, um carbono da dupla tem H e CH₃ e o outro tem H e C₂H₅. No 2-metilbut-2-eno, um carbono da dupla tem duas metilas iguais.
A forma meso de um composto é opticamente inativa porque:
Gabarito: D) tem dois carbonos quirais iguais que se compensam internamente, por causa de um plano de simetria
No composto meso, uma metade da molécula desvia a luz para um lado e a outra metade desvia o mesmo ângulo para o outro. A compensação é interna, dentro da mesma molécula.
Qual composto é opticamente ativo?
Gabarito: B) Ácido 2-hidroxipropanoico (ácido lático)
Só o ácido lático tem carbono com quatro ligantes diferentes (H, OH, CH₃, COOH). Na glicerina, o carbono central tem dois grupos CH₂OH iguais.
Qual é a configuração do isômero do pent-2-eno (CH₃–CH=CH–CH₂–CH₃) em que CH₃ e CH₂CH₃ estão do mesmo lado da dupla?
Gabarito: A) cis ou (Z)
Em cada carbono da dupla, o grupo carbônico tem prioridade sobre o H. Os dois do mesmo lado: cis, que neste caso coincide com Z.
Observe a estrutura do 2-clorobutano. Quantos isômeros ópticos ativos ele apresenta?
Gabarito: A) 2
O carbono 2 é quiral (H, Cl, CH₃ e CH₂CH₃). Com 1 carbono quiral: 2¹ = 2 isômeros ativos (d e l), além da mistura racêmica, que é inativa.
Na hidrogenação catalítica do (Z)-but-2-eno e do (E)-but-2-eno, os produtos obtidos são:
Gabarito: A) iguais (butano), porque a dupla deixa de existir
A adição de H₂ transforma a dupla em ligação simples, que gira livremente. Sem rotação impedida, não há mais isomeria cis-trans: os dois dão butano.
Observe a estrutura da glicose em cadeia aberta. Quantos carbonos quirais ela possui e quantos isômeros ópticos ativos são possíveis?
Gabarito: A) 4 carbonos quirais e 16 isômeros ópticos ativos
Os carbonos 2, 3, 4 e 5 têm quatro ligantes diferentes. O C1 (aldeído) e o C6 (CH₂OH) não são quirais. Isômeros ativos: 2⁴ = 16.
Aqui você viu 12 das 50 questões do tópico. No Benshuu dá pra fazer todas, num simulado que sorteia primeiro o que você ainda erra, com correção na hora, XP e revisão dos erros.
BENSHUU