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Faculdade (introdutório)nível
QuímicaQuímica Orgânica Avançada
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Questão 1Fácil
O álcool isoamílico, também chamado de álcool isopentílico, tem a fórmula estrutural condensada (CH₃)₂CH–CH₂–CH₂–OH. De acordo com as regras de nomenclatura IUPAC, o nome sistemático correto desse composto é:
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Gabarito: C) 3-metilbutan-1-ol
A cadeia principal deve conter a hidroxila e ser a mais longa possível: nesse caso, 4 carbonos (butan-1-ol), numerada a partir do carbono da hidroxila (C1). O grupo metila extra está ligado ao C3 dessa cadeia, resultando em 3-metilbutan-1-ol. O nome 'pentan-1-ol' (A) estaria incorreto, pois não existe uma cadeia linear reta de 5 carbonos nessa molécula — há uma ramificação, não uma cadeia contínua.
Questão 2Médio
Um carbono estereogênico está ligado a quatro grupos diferentes: –Br, –OH, –CH₃ e –H. De acordo com as regras de prioridade de Cahn-Ingold-Prelog (CIP), baseadas primariamente no número atômico do átomo diretamente ligado ao carbono estereogênico, a ordem decrescente de prioridade desses grupos é:
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Gabarito: B) –Br > –OH > –CH₃ > –H
Pelas regras de CIP, a prioridade é definida, em primeira instância, pelo número atômico do átomo diretamente conectado ao centro estereogênico: Br (Z=35) > O (Z=8, presente em –OH) > C (Z=6, presente em –CH₃) > H (Z=1). Assim, a ordem de prioridade é –Br > –OH > –CH₃ > –H. Esse critério é a base para a atribuição das configurações R (rectus) e S (sinister) em centros estereogênicos.
Questão 3Médio
Um químico deseja realizar uma reação de substituição nucleofílica no 2-bromo-2-metilpropano (um haleto de alquila terciário), utilizando um nucleófilo fraco em um solvente polar prótico (como água ou etanol). Nessas condições, o mecanismo predominante da reação e a razão para essa preferência são:
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Gabarito: B) SN1, porque o carbocátion terciário formado é estável, e o impedimento estérico dificulta o mecanismo SN2.
Substratos terciários são muito impedidos estericamente, o que dificulta o ataque traseiro do nucleófilo exigido pelo mecanismo SN2; além disso, formam carbocátions relativamente estáveis, estabilizados por hiperconjugação e efeito indutivo de três grupos alquila, favorecendo a ionização característica do mecanismo SN1. Solventes próticos polares ajudam a estabilizar tanto o carbocátion quanto o grupo abandonador por solvatação, reforçando essa preferência, especialmente com um nucleófilo fraco.
Na reação de adição de HBr ao propeno (CH₂=CH–CH₃), na ausência de peróxidos, o produto principal formado é o 2-bromopropano, e não o 1-bromopropano. Isso ocorre porque, segundo o mecanismo dessa adição eletrofílica:
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Gabarito: B) O H⁺ se adiciona ao carbono menos substituído (CH₂), gerando o carbocátion secundário mais estável; o Br⁻ ataca esse carbocátion.
Na adição eletrofílica de HX a alcenos (regra de Markovnikov), o próton H⁺ se adiciona preferencialmente ao carbono da dupla ligação que já tem mais hidrogênios (o CH₂ terminal), pois isso gera o carbocátion mais estável possível — nesse caso, um carbocátion secundário no C2, estabilizado por hiperconjugação e efeito indutivo de dois grupos alquila, em vez de um carbocátion primário instável no C1. Em seguida, o íon brometo (Br⁻) ataca esse carbocátion secundário, resultando no 2-bromopropano como produto majoritário. O mecanismo radicalar (que daria o produto anti-Markovnikov) só ocorre na presença de peróxidos, condição explicitamente excluída no enunciado.
Questão 5Difícil
Comparando o ácido acético (CH₃COOH) com o ácido tricloroacético (CCl₃COOH), observa-se experimentalmente que o ácido tricloroacético é muito mais forte (mais ácido) que o ácido acético. A explicação química para essa diferença de acidez é que:
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Gabarito: B) Os átomos de cloro, eletronegativos, retiram densidade eletrônica por efeito indutivo, estabilizando o ânion carboxilato formado.
A força de um ácido carboxílico está relacionada à estabilidade do ânion carboxilato (base conjugada) formado após a perda do próton. Átomos eletronegativos como o cloro, por efeito indutivo retirador de elétrons (efeito -I), atraem densidade eletrônica da carboxila, dispersando e estabilizando a carga negativa do ânion CCl₃COO⁻. Quanto mais estável o ânion, mais deslocado para a direita fica o equilíbrio de ionização, e mais forte é o ácido — por isso o ácido tricloroacético, com três substituintes cloro retiradores de elétrons, é muito mais ácido que o ácido acético, que não tem substituintes eletronegativos na cadeia.
BENSHUU