12 questões abertas com gabarito e comentário (de 50 no banco do Benshuu). Toque numa alternativa pra ver se acertou, ou abra o gabarito direto.
Nas reações de eliminação:
Gabarito: D) uma molécula perde átomos ou grupos de carbonos vizinhos, formando uma ligação dupla ou tripla
Eliminação é o caminho inverso da adição: saem, por exemplo, H e OH (como água) de carbonos vizinhos, e surge uma dupla entre eles.
A desidratação intramolecular do etanol, com H₂SO₄ concentrado a cerca de 170 °C, produz:
Gabarito: D) eteno e água
Sai uma molécula de água de dentro de uma mesma molécula de etanol (o OH de um carbono e um H do carbono vizinho), formando a dupla do eteno.
A oxidação branda de alcenos com KMnO₄ diluído e frio (reativo de Baeyer) produz:
Gabarito: A) um diol vicinal (dois OH em carbonos vizinhos)
Na oxidação branda, a dupla não se rompe: cada carbono recebe um OH. O permanganato perde a cor violeta, o que serve como teste de insaturação.
Qual é a principal diferença entre oxidação branda e oxidação enérgica de alcenos?
Gabarito: D) Na enérgica, a ligação dupla se rompe; na branda, ela vira um diol sem quebrar a cadeia
Com KMnO₄ concentrado, ácido e a quente (enérgica), a dupla é quebrada e formam-se ácidos, cetonas ou CO₂. A branda forma um diol.
Observe a reação. Qual é o tipo de reação e a função do produto orgânico?
Gabarito: E) Oxidação de álcool secundário, formando uma cetona
O propan-2-ol (álcool secundário) perde dois hidrogênios: o do OH e o do carbono. Forma-se a propanona.
Qual é o produto da oxidação completa do butan-1-ol com excesso de oxidante (KMnO₄ em meio ácido)?
Gabarito: A) Ácido butanoico
Com excesso de oxidante, o álcool primário passa por aldeído (butanal) e chega ao ácido carboxílico com o mesmo número de carbonos.
No organismo, o metanol é oxidado a metanal e depois a ácido metanoico, substâncias tóxicas. Por isso, a ingestão de metanol pode causar:
Gabarito: E) cegueira e até morte, por intoxicação
Os produtos da oxidação do metanol, principalmente o ácido fórmico, atacam o nervo óptico e causam acidose. Bebidas adulteradas com metanol são um risco grave.
Qual é o produto da oxidação total (enérgica) do ciclo-hexeno?
Gabarito: A) Ácido hexanodioico (ácido adípico)
A dupla do anel se rompe e os dois carbonos dela viram carboxilas, nas duas pontas de uma cadeia aberta de 6 carbonos. O ácido adípico é usado na fabricação do náilon.
Na desidratação de álcoois, a facilidade da reação segue a ordem:
Gabarito: D) terciário > secundário > primário
A reação passa por um carbocátion, e o carbocátion terciário é o mais estável. Por isso álcoois terciários se desidratam com mais facilidade.
Observe a estrutura do metilpropan-2-ol. O que acontece quando ele é tratado com KMnO₄ em condições usuais?
Gabarito: A) Não se oxida, porque é um álcool terciário
O carbono que tem o OH está ligado a três carbonos e a nenhum H. Sem esse H, a carbonila não se forma.
A oxidação enérgica de um alceno produziu propanona e ácido etanoico. Qual é a fórmula do alceno?
Gabarito: B) (CH₃)₂C=CH–CH₃
A propanona vem de um carbono da dupla com duas metilas: (CH₃)₂C=. O ácido etanoico vem de um carbono com H e CH₃: =CH–CH₃. Juntando, temos o 2-metilbut-2-eno.
Ao desidratar o 3-metilbutan-2-ol, o alceno formado em maior quantidade é:
Gabarito: B) 2-metilbut-2-eno
O OH está no C2. O H pode sair do C1 (gera 3-metilbut-1-eno) ou do C3 (gera (CH₃)₂C=CH–CH₃, trissubstituído). Pela regra de Zaitsev, predomina o mais substituído: 2-metilbut-2-eno.
Aqui você viu 12 das 50 questões do tópico. No Benshuu dá pra fazer todas, num simulado que sorteia primeiro o que você ainda erra, com correção na hora, XP e revisão dos erros.
BENSHUU